ファーマコフォア検索

ファーマコフォア (pharmacophore)とは、分子構造の抽象的な特徴を３次元空間上に配置したものです。
たとえば、２つの窒素原子と１つの酸素原子が以下のように配置した
ファーマコフォアを定義してみます。

CDKのPharmacophoreMatcherクラスを使って、この条件にあう分子を検索できるようです。
以下、サンプルコードです。
（編集中）

/* ph4_search.java */
import java.io.*;

import org.openscience.cdk.interfaces.*;

import org.openscience.cdk.io.iterator.IteratingMDLReader;

import org.openscience.cdk.DefaultChemObjectBuilder;
import org.openscience.cdk.isomorphism.matchers.QueryAtomContainer;

import org.openscience.cdk.pharmacophore.*;


class ph4_search {
    public static void main(String args[]){
        if(args.length!=1){

            System.err.println("ph4 <sd-file>");

            System.exit(1);

        }

        FileInputStream fis = null;

        IteratingMDLReader isr = null;

        try{

            fis = new FileInputStream(new File(args[0]) );

            isr = new IteratingMDLReader(fis, DefaultChemObjectBuilder.getInstance() );

        } catch (Exception e) {

            e.printStackTrace();

        }
        PharmacophoreQuery query = new PharmacophoreQuery();
        PharmacophoreQueryAtom o = new PharmacophoreQueryAtom("D", "[OX1]");

        PharmacophoreQueryAtom n1 = new PharmacophoreQueryAtom("A", "[N]");

        PharmacophoreQueryAtom n2 = new PharmacophoreQueryAtom("A", "[N]");

        query.addAtom(o);

        query.addAtom(n1);

        query.addAtom(n2);

        PharmacophoreQueryBond b1 = new PharmacophoreQueryBond(o, n1, 4.0, 4.5);

        PharmacophoreQueryBond b2 = new PharmacophoreQueryBond(o, n2, 4.0, 5.0);

        PharmacophoreQueryBond b3 = new PharmacophoreQueryBond(n1, n2, 5.4, 5.8);

        query.addBond(b1);

        query.addBond(b2);

        query.addBond(b3);
        while( isr.hasNext() ){

            IMolecule imol = (IMolecule)isr.next();

            String id = (String)imol.getProperty("cdk:Title");

            PharmacophoreMatcher matcher = new PharmacophoreMatcher();

            matcher.setPharmacophoreQuery(query);

            try{

                if( matcher.matches(imol, true) ){

                    System.out.printf("%s\n", id);

                }

            } catch (Exception e1) {

                e1.printStackTrace();

            }

        }

    }

}

これを応用すれば、
何千種類ものファーマコフォア・パターンを予め定義しておいて、
各分子がそれぞれのパターンに適合するかを{0, 1}のベクトルで表現する
「ファーマコフォア・フィンガープリント」も実装可能です。
（注：PharmacophoreQueryAtomのSMARTSパターンに制約があるようなので、
　市販ソフトほどの使い勝手はありません）