Canonical SMILES

ふたつの化学構造が同一構造なのか、手っ取り早く知りたいとき、
"Canonical (正準化された)" SMILES形式を使うと便利です。

化学構造を"通常の"SMILES形式で表現しようとすると、一意に定まらないことがあります。
たとえば、エーテル（diethyl ether）の場合、

CCOCC
C(C)OCC
C(OCC)C
O(CC)CC

のように、記述の開始点と順序により、４通りの表現が可能です。
そこで、これらの中からひとつ代表SMILESに統一しよう、そうすれば
文字列の一致が化学構造の一致に対応付けられる、というのが"Canonical"の考え方です。

さて、ここからは実装の話で、私も最近知ったことなのですが、
あるソフトで"Canonical"であったとしても、別のソフトでそうとは限りません。
ソフトによって、それぞれ"Canonical"の定義が存在するようなのです。
（これに気づいたのは、OpenBabelのver.2.2.0 と ver.2.3.0 の間の相違でした）
たとえば、OpenBabelとCDKの間でも、出力結果が異なります。

CDKの場合、以下のスクリプトで、SDF形式からCanonical SMILES形式に変換できます。

/* sdf2can.java */
import java.io.*;

import org.openscience.cdk.interfaces.*;

import org.openscience.cdk.io.iterator.IteratingMDLReader;

import org.openscience.cdk.DefaultChemObjectBuilder;
import org.openscience.cdk.smiles.SmilesGenerator;

import org.openscience.cdk.tools.manipulator.AtomContainerManipulator;
class sdf2can {
    public static void main(String args[]){
        if(args.length!=1){

            System.err.println("sdf2can <sd-file>");

            System.exit(1);

        }

        FileInputStream fis = null;

        IteratingMDLReader isr = null;

        try{

            fis = new FileInputStream(new File(args[0]) );

            isr = new IteratingMDLReader(fis, DefaultChemObjectBuilder.getInstance() );

        } catch (Exception e) {

            e.printStackTrace();

        }
        while( isr.hasNext() ){

            IMolecule imol = (IMolecule)isr.next();

            String id = (String)imol.getProperty("cdk:Title");

            SmilesGenerator sg = new SmilesGenerator();

            AtomContainerManipulator acm = new AtomContainerManipulator();

            try {

                sg.setUseAromaticityFlag(true);

                String can = sg.createSMILES(acm.removeHydrogens(imol));

                System.out.printf("%s\t%s\n", can, id);

            } catch (Exception e1) {

                e1.printStackTrace();

            }

        }

    }

}

次回では、CDKにおける"Canonical"の定義について、追いかけてみようと思います。