Molprint
Molprint 2Dは、Benderら*1によって開発・実装されたフィンガープリントで、
研究目的であればフリーで使えます。
http://www.molprint.com/
今日は、旨味成分のグルタミン酸[ OC(=O)CCC(N)C(=O)O ]から計算してみましょう。
入力ファイルは、MOL2形式限定ですので、Openbabelなどでファイル変換しておきます。
babel -ismi glu.smi -omol2 glu.mol2
実行プログラムは、mol22aefpです。
./mol22aefp glu.mol2 outputfile
何やら暗号のようなものが出力されます。
31;0-1-1;1-1-0;1-1-31;2-1-0; 1;0-1-0;0-2-31;1-1-0;2-1-0; 31;0-1-1;1-1-0;1-1-31;2-1-0; 0;0-1-0;0-1-1;1-1-0;1-2-31;2-1-1;2-1-4; 0;0-2-0;1-2-1;1-1-4;2-4-31; 0;0-1-0;0-1-1;0-1-4;1-1-0;1-2-31;2-1-1; 4;0-1-0;1-1-0;1-1-1;2-1-0;2-2-31; 1;0-1-0;0-2-31;1-1-0;1-1-4;2-1-0; 31;0-1-1;1-1-0;1-1-31;2-1-0;2-1-4; 31;0-1-1;1-1-0;1-1-31;2-1-0;2-1-4;
解説しますと、タブの数が分子中の原子の数で、
それぞれ、最初のセミコロン（;）までの整数が、原子タイプの番号を表しています。
0番 <-- C.3
1番 <-- C.2
4番 <-- N.3
31番 <-- O.co2
「0-a-b」は、「各原子の１つ隣に、a個の原子タイプb番が位置している」ことを示し、
「1-c-d」は、「各原子の２つ隣に、c個の原子タイプd番が位置している」ことを示し、
「2-e-f」は、「各原子の３つ隣に、e個の原子タイプf番が位置している」ことを示します。
このようにして、それぞれの原子の近隣における原子タイプの配置からMolprintが計算されます。
これをふまえたうえで、tanimoto.plを使うことにより、
フィンガープリント間で類似性（Tanimoto係数）が計算できます。
